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En 1944 il joue avec Dizzy Gillespie et Charlie Parker dit "Bird", chefs de file du be-bop, l’avant-garde du jazz de l’époque, avant de se rendre à New York, où il s’inscrit à la «Juilliard School of Music», mais ne tarde pas à s’affranchir de l’éducation et du répertoire européen et "blanc" enseigné par cette institution.
Parallèlement, il rejoint progressivement les formations de nombreux interprètes et musiciens incontournables de l’époque tels que Dizzy Gillespie, Charlie Parker, Thelonious Monk, Billie Holiday, Coleman Hawkins, Eddie «Lockjaw» Davis, «Rubberlegs» Williams, Herbie Fields, et Charlie Mingus. Il intègre en 1945 le quintet de Charlie Parker, commence à composer ses propres œuvres (Donna Lee) et attire l’attention de l’arrangeur Gil Evans. Une collaboration avec ce dernier mène à la naissance du jazz cool. (Birth of the Cool, 1950).
Passé par l’enfer de la drogue, Miles Davis se remet à questionner les sources du jazz via le hard bop, et collabore notamment avec Sonny Rollins, Thelonious Monk, Art Blakey ou Horace Silver sur les albums enregistrés pour les labels Prestige ou Blue Note. Il monte alors un premier quintet « classique » qui enregistrera une série d’albums intemporels en 1955 et 56. En font partie John Coltrane (sax ténor), Red Garland (piano), Paul Chambers (contrebasse) et Philly Joe Jones (batterie).
Lors d’une tournée à Paris en 1957, il rencontre Louis Malle et improvise en une nuit la musique de son film, «Ascenseur pour l'échafaud».
Dans la foulée, parallèlement à sa collaboration avec le grand orchestre de Gil Evans, il imagine un sextet à deux saxophones, avec John Coltrane et Cannonball Adderley dont l’œuvre phare, après la rencontre avec le pianiste Bill Evans sera en 1959 l’un des albums les plus marquants de l’histoire du jazz : «Kind of Blue», un album improvisé autour de trames qu'il a composées.
Au début des années 1960, après quelques tâtonnements, Miles Davis s’entoure de nouveaux musiciens pour ce qui est généralement considéré comme un des groupes les plus inventifs de toute l’histoire du jazz : le pianiste Herbie Hancock, le batteur Tony Williams, le contrebassiste Ron Carter et le saxophoniste Wayne Shorter, et leur musique prend une nouvelle direction, en se libérant des influences des courants dominants, notamment de celle du free jazz.
Le vent des révolutions de 1968 n’épargne pas l’entourage de Miles Davis. Ses musiciens s’intéressent aux instruments «électriques» et au rock psychédélique, incarné surtout par Jimi Hendrix : Miles Davis s’en inspire pour amorcer un rapprochement entre le jazz et la musique rock, funk et «rhythm’n’blues», signature qu’il gardera jusqu’à la fin de sa carrière (Bitches Brew 1970). Désormais, il change d’image et se produit dans les grandes salles de rock de l’époque avec à ses côtés quelques-unes des stars en devenir comme John McLaughlin, Chick Corea ou Keith Jarrett.
Avec On the Corner (1972), Miles Davis revient au blues de ses origines, et, associé aux musiciens issus des studios de la Motown, crée une sorte de «free funk», une musique très imprégnée par le blues, mais issue de l’improvisation, avant de se retirer de la scène en 1975 pour des problèmes de santé. Son dernier enregistrement est l’hommage à Duke Ellington, «He Loved Him Madly».
Après plusieurs années de silence et de retraite, Miles Davis remonte sur scène en 1980 avec l’album «The Man with the Horn», et un nouveau groupe formé de jeunes musiciens. Leur son se nourrit des courants actuels : la pop, le rap, le hip-hop et les nouvelles technologies donnent une nouvelle dimension à l’inspiration du musicien. Juste avant de disparaitre, en 1991, Miles fera une dernière ouverture en direction des rappeurs et du hip-hop.
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